●転位反応：１ｇから10gにスケールアップしたら転位反応が原因で目的物が得られなくなった。（反応機構の理解）
●アスコルビン酸硫酸エステル誘導体の製造：1gスケールでは目的物が合成できたが、10gスケールでは合成不可の結果となった。（中間体の安定性）
●カラム分離工程の回避：前臨床試験に進むことが決まり、カラム分離工程回避の必要性が出てきた。（結晶性誘導体）
●ピリジン・無水硫酸錯体（硫酸エステル化剤）の合成：吸湿性が原因で目的物が得られないと判断したが、逆に吸湿性を利用することで大量生産可能な方法を見出した。（目的物の物性の理解）
●ペントキシフィリン中間体の製法検討：文献を参考に実験を進めたが目的物は得られず、実験結果に基づいて検討を進めたところ、簡単な製法にたどり着いた。（反応の理解）
●抗生物質の側鎖の製造：新合成法を考案し、特許出願までしたが、中間体に安全性の問題あることがわかり、検討中止。（安定性は変えられない）
●五塩化リンによるクロル化プロセス：溶媒を変更したら反応が進まなくなった。（結晶多形の影響？）
●アルキルホルムイミデート類の合成：青酸ガスを使用しなければならない。（反応の理解）
●エステルの選択（アミノチアゾール誘導体）：メチルエステル、エチルエステルの比較実験をして相違点（物性）を確認、合理的な合成法に至った。
●その他

●ジクロルアセトニトリルの製造：設備の性能を安易に考えて刺激性のミストが噴出した。（反応の理解）
●アミノチアジアゾール誘導体の製造：設備の性能を安易に考えてオーバー反応してしまった。（反応後の安定性確認）
●塩酸ペンタゾシンの中間体の製造：スケールアップして中間体を大量合成したら分解してしまった。（中間体の物性は変えられない）
●アミノチアゾール酢酸誘導体の製造：再結晶プロセスをスケールアップしたら目的物が得られなくなった。（必ず原因がある）
●臭素化プロセスのスケールアップ：パイロットにスケールアップしたところ、反応開始を確認できず、大きなトラブルに陥りそうになった。対処法を検討した結果、合理的かつ安全なプロセス開発に至った。
●撹拌速度の影響：アセトン／炭酸カリウム系でのアルキル化反応。（不均一反応の考え方）
●結晶多形の同等性：外部委託したら結晶形で同等性の問題が発生。（規格設定の重要性）
●その他

●微量の添加剤の影響：2工程先の抽出・分液工程で問題（エマルジョン）発生。（微量の添加剤の影響、原料のロット管理）
●PhaseIII試験後の製法変更：爆発性の中間体を経由するためスケールアップ製造できずPhaseIII試験が終わってしまった。（反応の仕組みの理解）
●目標規格の原料が手に入らない：商用生産に入ろうとしたら原料が入手できなくなった。（原料調査の重要性）
●設備変更して反応の本来の姿がわかった：パイロットまでGL、商用生産でSUSに切り替えたところ錆が発生。（原料中の強熱残分の影響）
●アミノチアゾール酢酸製造のスケールアップ：パイロットまでは問題なかったが、商用生産で乾燥機の選択を誤った。（安定型と準安定型）
●キャンペーン生産：スポット生産では問題なかったエステル交換反応を、キャンペーン生産に切り替えたところエステル交換反応が進まなくなった。（種晶の影響）
●溶媒回収できる条件でプロセスを設計：溶媒回収しないと採算が合わなくなった。（発想の転換）
●残留溶媒の規格：商用生産に移行しようとしたら残留溶媒の問題発生。（溶媒和物）
●出発原料の製法に伴う問題（製法に伴う異性体混入の可能性）
　(4)商用生産開始後の事例
●収量低下の逸脱：原料の溶解時間の影響（原料と溶媒の相互作用）
●技術移転：季節の影響まで考えていなかった。（湿度の影響）
●原料の純度をアップ：高純度の原料に切り替えた途端に逸脱（不純物除去の仕組み）
●乾燥時間の管理：順調に商用生産がスタートしたが、突然製品の乾燥時間が2倍（10時間→20時間）になった。（水和物の考え方）
●その他